A orla comercial de Boothbay Harbor lança cascos de madeira no Golfo do Maine desde 1630, quando as frotas pesqueiras coloniais ancoravam na profunda bacia natural onde o Rio Damariscotta encontra as correntes de maré. No século XIX, o porto abrigava mais de duzentas escunas — transportadores de carga e navios pesqueiros de Grand Banks que moldaram a economia marítima do Maine. Hoje, uma frota de escunas tradicionais transporta passageiros em vez de carga, mas o aparelho, as velas mestras e os guinchos operados manualmente permanecem fiéis aos designs que construíram o comércio costeiro. Os cruzeiros à vela de Boothbay Harbor partem dos cais flutuantes da Commercial Street, onde barcos de lagosta ainda descarregam a pesca do dia ao lado das embarcações de turismo. As escunas — muitas construídas em meados do século XX e mantidas sob os padrões da Guarda Costeira para embarcações de madeira — navegam pelos mesmos canais que guiavam os navios clipper além do Ram Island Light, Burnt Island Light e Cuckolds Light. Cada farol marca um perigo diferente: recifes submersos, correntes de maré ou as ondas do Atlântico aberto que encontram a Baía de Linekin. Os passageiros nas rotas diurnas passam por focas em afloramentos de granito, ninhos de águia-pescadora no topo das boias de canal e as ilhas florestadas que abrigam Booth Bay das tempestades de nordeste. A geografia do porto — um fiorde de quatro milhas com onze braças na maré baixa média — permite que as escunas velejem apenas com o vento, sem motor auxiliar, quando as condições climáticas permitem. Os capitães cronometram as partidas com as correntes de maré: uma maré vazante leva as embarcações para o mar além de Spruce Point e Ocean Point, enquanto a maré enchente as traz de volta ao porto interno sem a necessidade de motor. Os passeios ao pôr do sol aproveitam a brisa predominante do sudoeste que se forma a cada tarde durante os meses de verão, enchendo as velas enquanto o sol desce sobre a Península de Pemaquid. A escuna Apple Jack, lançada em 1947 e restaurada em 2003, representa a continuidade da frota — sua linha d'água de quarenta e seis pés e deslocamento de doze toneladas espelham as proporções das escunas de trabalho que antes lotavam esta ancoragem, embora seus trabalhos em verniz e bancos de cockpit acolchoados sirvam ao lazer, não ao comércio. Os cruzeiros à vela de Boothbay Harbor percorrem uma paisagem marítima ativa, não uma peça de museu, onde a pesca comercial e a vela recreativa coexistem à vista dos mesmos recifes de granito que reivindicaram navios do século XIX.